本發明提供了一種N-單甲基賴氨酸的制備方法，其包括如下步驟：在L-賴氨酸的氫氧化鈉溶液中加入銅鹽，并在攪拌狀態下加入溶于有機溶劑的對甲苯磺酰氯溶液，然后加入氫氧化鈉溶液，攪拌反應，反應完畢后，加入碘甲烷，反應結束后，冷卻后調pH 3-5，經處理得B；將化合物B和氫溴酸混合后，加熱回流反應1-4小時，然后冷卻，分離純化，調pH 3-6，經處理得到C；將化合物C的丙酮溶液和碳酸氫鈉水溶液混合后，加入8-羥基喹啉，經處理得到N-單甲基賴氨酸。本發明優化了金屬離子絡合法的工藝，精簡了原合成方法中用苯甲酰基保護α-氨基的步驟，簡化了分離純化的過程，實現了單甲基化賴氨酸的工業化生產，中間體無需分離純化。

1.一種N^ω-單甲基賴氨酸的制備方法，其特征在于，其包括如下
步驟：
1）L-賴氨酸氨基甲基化
在L-賴氨酸的氫氧化鈉溶液中加入銅鹽，并在攪拌狀態下加入
溶于有機溶劑的對甲苯磺酰氯溶液，然后加入氫氧化鈉溶液，0-20℃
攪拌反應，反應完畢后，升溫至20-50℃，加入碘甲烷，再升溫至50-80
℃，反應結束后，冷卻后調pH?3-5，經處理得化合物B，化合物B
為
2）去除對甲苯磺酰基
將化合物B和氫溴酸混合后，加熱回流反應1-4小時，然后冷卻，
分離純化，調pH?3-6，經處理得到化合物C，化合物C為

3）去除金屬絡離子
將化合物C的丙酮溶液和碳酸氫鈉水溶液混合后，加入8-羥基
喹啉，室溫繼續攪拌0.5-3小時，調pH?2-4，經處理得到N^ω-單甲基賴
氨酸。
2.根據權利要求1所述的方法，其特征在于，L-賴氨酸、對甲
苯磺酰氯、銅鹽、碘甲烷之間的摩爾比為(1-2):(1-2):(1-3):(2-4)。
3.根據權利要求1或2所述的方法，其特征在于，步驟2）中分離
純化過程為：反應冷卻后加入水，攪拌冷卻1-3小時，過濾，去除溶
劑，殘余物用水溶解，加活性炭室溫攪拌0.5-3小時，過濾，濾液加入
陽離子交換樹脂，攪拌1-2小時后過濾，陽離子交換樹脂用水洗凈；
然后向陽離子交換樹脂中加入氨水，攪拌5-30分鐘后過濾。
4.根據權利要求1或2所述的方法，其特征在于，步驟3）中
化合物C、碳酸氫鈉與8-羥基喹啉的摩爾比為(1-2):(1-4):(1-2)。
5.根據權利要求1所述的方法，其特征在于，其包括如下步驟：
1）L-賴氨酸氨基甲基化
在L-賴氨酸的氫氧化鈉溶液中加入銅鹽，并在攪拌狀態下加入
溶于有機溶劑的對甲苯磺酰氯溶液，然后加入1-4mol/L氫氧化鈉溶
液，1-3小時滴完，然后0-20℃攪拌反應2-5小時，反應完畢后，升
溫至20-50℃，加入碘甲烷，再升溫至50-80℃，反應1-3小時，反應
結束后，冷卻后調pH?3-5，然后用乙酸乙酯萃取，有機相用無水Na₂SO₄
干燥，濃縮有機相，得到藍色固體B，藍色固體B為
L-賴氨酸、對甲苯磺酰氯、銅鹽、碘甲烷之間
的摩爾比為(1-2):(1-2):(1-3):(2-4)；
2）去除對甲苯磺酰基
將化合物B和氫溴酸混合后，加熱回流反應1-4小時，然后冷卻，
加入水，攪拌冷卻1-3小時，過濾，去除溶劑，殘余物用水溶解，加
活性炭室溫攪拌0.5-3小時，過濾，濾液加入陽離子交換樹脂，攪拌
1-2小時后過濾，陽離子交換樹脂用水洗凈；然后向陽離子交換樹脂
中加入氨水，攪拌5-30分鐘后過濾；濾液旋干，加水溶解，調pH值
到3-6后，濃縮溶劑后使用乙醇重結晶，得到固體C，固體C為

3）去除金屬絡離子
將化合物C的丙酮溶液和碳酸氫鈉水溶液混合后，加入8-羥基
喹啉，化合物C、碳酸氫鈉與8-羥基喹啉的摩爾比為(1-2):(1-4):(1-2)，
室溫繼續攪拌0.5-3小時，調pH?2-4，有固體生成，用乙酸乙酯萃取，
有機相用無水硫酸鈉干燥，濃縮后使用乙酸乙酯和乙醇重結晶，得到
固體化合物N^ω-單甲基賴氨酸。