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一種多功能近紅外熒光探針及其制備方法和應用

  • 專利類型:發明專利
  • 有效期:不限
  • 發布日期:2022-01-19
  • 技術成熟度:通過小試
交易價格: ¥面議
  • 法律狀態核實
  • 簽署交易協議
  • 代辦官方過戶
  • 交易成功

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  • 技術(專利)類型 發明專利
  • 申請號/專利號 CN201511023575.6 
  • 技術(專利)名稱 一種多功能近紅外熒光探針及其制備方法和應用 
  • 項目單位 深圳先進技術研究院
  • 發明人 蔡林濤,陳馳,孟曉青,龔萍,楊月婷,張利,呂亞琳,吳亞運,鄭明彬,盛宗海 
  • 行業類別 智慧健康-健康大數據
  • 技術成熟度 通過小試
  • 交易價格 ¥面議
  • 聯系人 許月盈
  • 發布時間 2022-01-19  
  • 01

    項目簡介

    本發明提供了一種多功能近紅外熒光探針,化學結構式如式(Ⅰ)所示:式(Ⅰ)中,X1為?S?或?Se?,R'為C1?12的亞烷基,X2為?C(CH3)2?、?O?、?S?或?Se?,R1和R2分別獨立地選自H原子、C1?18烷基或如SO3R9所示的基團,其中,R9為C1?18烷基或芐基,R3和R4分別獨立地選自C1?18烷基或芐基,R5、R6、R7和R8分別獨立地選自C1?18烷基或含有F、Cl、Br、I、O和S中的至少一種的C1?18烷基,Y1和Y2分別獨立地選自F、Cl、Br或I。所述多功能近紅外熒光探針能同時實現對pH值和硫醇的檢測,且為雙響應的比率型近紅外熒光探針,還能用于腫瘤的光動力治療。本發明還提供了該探針的制備方法及應用。
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  • 02

    說明書

    1.一種多功能近紅外熒光探針,其特征在于,其化學結構式如式(Ⅰ)所示: 式(Ⅰ)中,X1為-S-或-Se-,R'為C1-12的亞烷基,X2為-C(CH3)2-、-O-、-S-或-Se-,R1和R2分別獨立地選自H原子、C1-18烷基或如SO3R9所示的基團,其中,R9為C1-18烷基或芐基,R3和R4分別獨立地選自C1-18烷基或芐基,R5、R6、R7和R8分別獨立地選自C1-18烷基或含有F、Cl、Br、I、O和S中的至少一種的C1-18烷基,Y1和Y2分別獨立地選自F、Cl、Br或I。2.如權利要求1所述的近紅外熒光探針,其特征在于,所述X1為-S-,所述R'為-CH2CH2-。3.如權利要求1所述的近紅外熒光探針,其特征在于,所述X2為-C(CH3)2-,所述Y1為I。4.如權利要求1所述的近紅外熒光探針,其特征在于,所述R1和所述R2均為H原子,所述R3、R4、R5、R6、R7和R8均為乙基。5.一種多功能近紅外熒光探針的制備方法,其特征在于,包括以下步驟:(1)取化學結構式如式(Ⅱ)所示的化合物,以及如式(Ⅲ)所示化合物的鹽酸鹽或其硫酸鹽, 將如式(Ⅱ)所示的化合物與如式(Ⅲ)所示化合物的鹽酸鹽或其硫酸鹽按照摩爾比為1:(1-3)的比例溶解在第一溶劑中,再加入縛酸劑,保護氣體氛圍下,在30-75℃下反應4-10h,提純后得到第一化合物,所述第一化合物的化學結構式如式(ⅰ)所示: 式(Ⅱ)、式(Ⅲ)和式(ⅰ)中,X1為-S-或-Se-,R'為C1-12的亞烷基,X2為-C(CH3)2-、-O-、-S-或-Se-,R1和R2分別獨立地選自H原子、C1-18烷基或如SO3R9所示的基團,其中,R9為C1-18烷基或芐基,R3和R4分別獨立地選自C1-18烷基或芐基,Y1為F、Cl、Br或I;(2)提供化學結構式如式(Ⅳ)所示的化合物, 式(Ⅳ),R5、R6、R7和R8分別獨立地選自C1-18烷基或含有F、Cl、Br、I、O和S中的至少一種的C1-18烷基,Y2為F、Cl、Br或I;取所述第一化合物溶于第二溶劑,并加入活化劑、縮合劑,并加入如式(Ⅳ)所示的化合物,在30-80℃下進行酰胺化反應4-10h,提純后得到多功能近紅外熒光探針,其中,所述第一化合物與所述式(Ⅳ)所示的化合物的摩爾比為1:(1-2),所述多功能近紅外熒光探針的化學結構式如式(Ⅰ)所示: 式(Ⅰ)中,X1為-S-或-Se-,R'為C1-12的亞烷基,X2為-C(CH3)2-、-O-、-S-或-Se-,R1和R2分別獨立地選自H原子、C1-18烷基或如SO3R9所示的基團,其中,R9為C1-18烷基或芐基,R3和R4分別獨立地選自C1-18烷基或芐基,R5、R6、R7和R8分別獨立地選自C1-18烷基或含有F、Cl、Br、I、O和S中的至少一種的C1-18烷基,Y1和Y2分別獨立地選自F、Cl、Br或I。6.如權利要求5所述的制備方法,其特征在于,所述X1為-S-,所述R'為-CH2CH2-。7.如權利要求5所述的制備方法,其特征在于,所述第一溶劑為N,N-二甲基甲酰胺、乙腈和甲醇的一種或多種;所述第二溶劑包括二氯甲烷、乙腈和甲醇中的一種或多種。8.如權利要求5所述的制備方法,其特征在于,步驟(1)中,所述縛酸劑與所述化學結構式如式(Ⅱ)的化合物的摩爾比為(2-6):1。9.如權利要求1或如權利要求5所述的制備方法制得的多功能近紅外熒光探針在制備檢測硫醇和檢測pH的探針中的應用。10.如權利要求1或如權利要求5所述的制備方法制得的多功能近紅外熒光探針在制備腫瘤光動力治療藥物中的應用。
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專利技術附圖

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